Nell'88, Catilina passa agli ordini di Silla (in quell'anno console) e segue il suo generale in Asia, nella guerra  contro Mitridate, re del Ponto. Ai suoi ordini, senza dubbio, il giovane Lucio Sergio può affinare la sua già  naturale dote di soldato e sicario. Mentre Silla è lontano da Roma, però, il tribuno della plebe Sulpicio Rufo  riesce a far approvare una legge che priva Silla del comando e lo affida a Mario, in quel momento a riposo  come privato cittadino. È’ la guerra civile tra optimates e populares che vedrà Catilina fedele esecutore di  omicidi e repressioni nelle file sillane. Silla, sostenuto anche da Pompeo Rufo, tornò improvvisamente a  Roma,  la conquistò e diede inizio, per la prima volta nella storia romana, alle proscrizioni. Imposto al Senato il  "Senatus consultum ultimum", provvedimento d'emergenza che dichiarava i suoi nemici hostes, cioè Nemici  della Patria, il dittatore si scatenò contro gli avversari: Mario fuggì da Roma, molti dei suoi sostenitori vennero  eliminati.

L'operazione "di pulizia" non era però riuscita. Dopo cinque anni di guerra mitridatica Silla dovette  tornare a Roma, dove nel frattempo Mario e i suoi uomini avevano preparato per i sillani in città la stessa poco filantropica sorte subita anni prima. Mario muore nell'86, resta console Cornelio Cinna, che cerca di scatenare i suoi generali contro il ritorno a Roma di Silla. Nella decisiva battaglia a Porta Collina, nell'82, Catilina si segnala con Crasso come eccellente comandante, rivelandosi determinante per la vittoria.
La Lex Valeria, promulgata da un Senato ormai prostrato a Silla, nomina il generale dittatore a tempo indeterminato, violando apertamente la costituzione repubblicana, che prevedeva un anno per il consolato e soli sei mesi per la dittatura d'emergenza. In questa Roma assoggettata, Catilina (zelante nelle persecuzioni che avevano causato la morte di 90 senatori, 15 consolari e 2600 cavalieri) non poteva che raccogliere i suoi frutti.

Gli anni settanta si rivelano proficui per l'ancora giovane Catilina, che si getta anima e corpo nella politica: nel 78 è questore, nel 74 legato in Macedonia, nel 70 edile, nel 68 pretore, nel 67 governatore in Africa. Catilina ottiene queste cariche al primo anno possibile per l'età, e in anni in cui corre politicamente isolato, senza cioè i favori dei sillani, ormai caduti in disgrazia. Solo, quindi, né tra gli optimates (dai quali si stava progressivamente distaccando anche "mentalmente") né tra i populares (che sente ancora lontani). La situazione sociale nella Repubblica era radicalmente mutata negli anni delle guerre civili.

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